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YAMAGUCHI Tadatsugu

FacultyMathematics and Natural Sciences
PositionProfessor
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Last Updated :2025/04/12

Researcher Information

Degree

  • Doctor of Engineering（2001/12 Kyushu University）

J-Global ID

Research Interests

  • 科学教育   有機光化学   

Research Areas

  • Humanities & social sciences / Science education

Association Memberships

  • ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY   AMERICAN CHEMICAL SOCIETY   JAPAN SOCIETY FOR SCIENCE EDUCATION   THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN   

Published Papers

MISC

Industrial Property Rights

Research Grants & Projects

  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 基盤研究(C)
    Date (from‐to) : 2022/04 -2025/03 
    Author : 山口 忠承
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research
    Date (from‐to) : 2019/04 -2022/03 
    Author : Yamaguchi Tadatsugu
     
    Nuclear magnetic resonance (NMR) equipment is powerful device that can determine the chemical structure of organic compounds, and are described as a development section on many chemistry textbooks for the high school students. In this research, we developed experimental teaching materials that can be used in the high school such as training of teachers and exploration activities using a small nuclear magnetic resonance device that can be measured and analyzed. In order to examine the effectiveness of the experimental teaching materials developed in this research, we created ICT teaching materials on how to use the equipment and how to analyze the data after the measurements, and evaluated the teaching materials by practicing them in experimental lectures on the educational university.
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    Date (from‐to) : 2016/04 -2019/03 
    Author : Yamaguchi Tadatsugu
     
    The materials used for the experiment were developed at the school, and science teaching materials were developed that can be understood by primary and junior high school students. As a photochromic material, "Ninja Enogu" used for detecting ultraviolet rays contained in sunlight is used to attract children's interest in color through how to mix paints and how to paint colors, and to use the color of matter I did research that led to the explanation of scientific principles. In addition, a leuco dye-based thermochromic ink was developed that mimics the thermochromic reaction of the ink used in a commercially available friction pen, using a chemical available at the school.
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 特定領域研究
    Date (from‐to) : 2009 -2010 
    Author : 山口 忠承
     
    ジアリールエテン誘導体は光照射によって可逆に分子構造が異性化するフォトクロミック化合物である。ジアリールエテンの開環体構造には2種のアリール(複素芳香環)部位が置換可能であり、アリール部位の種類によって、開環体構造や閉環体構造のそれぞれのの構造の物理的性質や、光反応性が変化するものと考えられる。本研究では、新規な化学構造を有するオキサゾール誘導体やベンゾシロール誘導体の合成法の確立と、複素芳香環の光反応点炭素部位上の構造の変化に伴う、光反応性の変化や物性の変化に関する研究を行った。 1.オキサゾール誘導体の研究では、光反応点部位に直鎖アルキル置換基、メチル、エチル、プロピル、ブチル置換基を有する誘導体を合成した。単結晶状態において、エチル、プロピル、ブチル置換基はフォトクロミック反応性を示した。単結晶状態においてフォトクロミック反応しないメチル誘導体においては、2分子で分子内水素結合の存在が確認され、結晶フォトクロミック反応が起こらないことを確認した。それ以外のアルキル基の場合はメチル誘導体でみられた水素結合は認められなかった。 2.新規のベンゾシロール環を有するジアリールエテン誘導体を合成し、溶液中と単結晶中におけるフォトクロミック反応性を確認した。ヘキサン中の閉環体の吸収スペクトルは、従来のベンゾチオフェンやベンゾフランの誘導体よりも短波長側で吸収した。 3.光反応点にフェニル長鎖アルキル基を有する誘導体において、過冷却溶融した無色の開環体の状態で紫外光照射すると、閉環体の生成により閉環体の単結晶が得られることが確認された。可視光照射すると結晶が溶け無色の開環体の液体が生成した。光照射によって液体、結晶が可逆に生成する反応系が構築できた。
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    Date (from‐to) : 2007 -2009 
    Author : YAMAGUCHI Tadatsugu; KOJIMA Takao
     
    Dosimeters based on radiation-induced coloration are used extensively to monitor radiation doses in radiation processing industry as radiation curing and the radiation sterilization of medical products. In this work, we have selected diarylethene compounds, which have high sensitive for γ-ray radiation. The addition of fluorescent organic compound or inorganic metal increased the coloration of diarylethenes upon radiation.
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 特定領域研究
    Date (from‐to) : 2008 -2008 
    Author : 山口 忠承
     
    ジアリールエテン誘導体は紫外光・可視光照射によって可逆に異性化するフォトクロミック化合物として知られている。ジアリールエテンの光化学的物性は、2箇所の芳香環の種類と2箇所のアルキル置換基の種類によって決まる。前年度の研究で、対称型直鎖アルキルベンゾフラン部位を有するジアリールエテン誘導体は、紫外光照射による光閉環反応性が向上した。また、アンチパラレル構造を有するジアリールエテンの割合が向上することが明らかになった。本研究では、非対称型直鎖アルキル置換基を有するジアリールエテン誘導体を合成し、フォトクロミック反応に基づく光閉環反応性について検討を行った。 非対称直鎖アルキル置換基を導入した結果、対称型直鎖アルキル置換基を導入した場合と比べて光閉環反応量子収率は大きく減少した。^1H NMRの測定の結果、アンチパラレル構造の割合が減少し、光閉環反応に寄与しない開環体ジアリールエテンのパラレル構造の割合の増大が確認された。比較のために行った非対称アリール誘導体で同種の直鎖置換基を導入した場合、光閉環反応性の減少は認められなかった。研究の結果、ベンゾフラン誘導体においては、直鎖アルキル置換基とベンゾフラン環の問に相互作用があり、アルキル置換基が対称な場合は、開環体のアンチパラレル構造の割合が増大するが当非対称なアルキル置換基の場合は、逆にパラレル構造を増す寄与があることが明らかになった。
  • 産学が連携した研究開発成果の展開 研究成果展開事業 地域事業 地域イノベーション創出総合支援事業 シーズ発掘試験
    Date (from‐to) : 2007 -2007 
    Author : 山口 忠承
     
    可視光や紫外光照射によって可逆に色が変化する材料はフォトクロミック材料と呼ばれている。中でも、有機材料であるフォトクロミックジアリールエテン誘導体は光照射によって着色と消色の反応を1万回以上繰返すことの可能な材料である。現在、学術的研究は盛んであるがこの材料の実用化は進んでいない。本課題では、実用化に向けて紙媒体に親和性を持つ水溶性フォトクロミック染料への材料転換技術に関する研究を行う。
  • Japan Society for the Promotion of Science：Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
    Date (from‐to) : 2003 -2007 
    Author : IRIE Masahiro; FUKAMINATO Tsuyosi
     
    The ultimate goal of optical memory is to store optical information in each molecule. As the first step to the single-molecule optical memory, we carried out the synthesis of fluorescent photochromic molecules suitable for the optical memory and measured the photo-switching of fluorescence from the single molecules. The photochromic molecule should exhibit the following performance ; high photo-switching efficiency, a fatigue resistant property and a high fluorescent quantum yield. It is also required to reveal the detailed mechanism of single-molecule photochemistry. The results are as follows. (1) Fluorescent photochromic molecules having a fluorescent anthracene or perylene unit and a photochromic diarylethene unit were synthesized. When the two units are connected by an adamantyl group, the molecules exhibit efficient photo-switching performance and high fluorescent quantum yields. Molecules which show electron-transfer fluorescent quenching were also prepared. (2) The above newly synthesized molecules were dispersed in various polymer matrices and the photo-switching of fluorescence from the single molecules was measured. The fluorescence showed a digital photo-switching in two states and the response times(on and off times) were found to show a broad distribution. The distribution of the response times was studied theoretically in detail and attributed to local minima in both ground and excited energy diagrams. This finding surely provides a new insight into the photochemistry in polymer matrices.
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 特定領域研究(A)
    Date (from‐to) : 2000 -2000 
    Author : 中澄 博行; 山口 忠承
     
    色素分子間の会合や分子内クロモフォアーの会合を制御した新規なスクアリリウム系色素の開発を目的として、複素環部分を非対称成分とする近赤外吸収スクアリリウム色素の合成、フェロセン部位を架橋部とする新規なスクアリリウム系色素二量体の合成、π-共役系を拡張したビススクアリル系色素の合成を行い、溶液、結晶、LB中での分子内、分子間会合について検討した。以下の結果が得られている。 1.スクアリリウム系色素の分子間会合を制御するために、ジュウロリジン-ベンゾインドレニウム系スクアリリウム色素を合成した。この色素は、X線構造解析から色素内の1個のカルボニル基に対して1個の水分子が水素結合し、ベンゾインドリン骨格のN-ヘキシル基と色素平面で1種の疎水場を形成し、この空間にベンゼン誘導体を内包する新たな包接機能を有し、J-会合体様の分子会合体を形成することが明らかとなった。 2.フェロセン部位を架橋部に、分子末端にアザクラウン部位を有するスクアリリウム色素二量体を合成し、その金属塩添加による分子内会合特性について評価した。その結果、12-アザクラウン化や15-アザクラウン化スクアリリウム二量体は、アルカリ土類金属イオンと1:1の金属錯体を形成し、この構造は、分子内H-会合体であることを明らかにした。 3.π-共役系を拡張したビススクアリル系色素は、N,N-ジアルキルアニリノ-3-ヒドロキシ-3-シクロブテン-1,2-ジオンとオルトギ酸エチルとの反応により合成した。このビススクアリル系色素では、中央の2個のカルボニル基間で分子内水素結合が形成され、π共役が拡張され、その結果、吸収波長は830nmまで長波長シフトした。なお、この水素結合に関与しているカルボニル基は遷移金属イオンと錯形成し、選択的な波長変化(634〜771nm)を示すことが判った。
  • 日本学術振興会：科学研究費助成事業 特定領域研究(A)
    Date (from‐to) : 1999 -1999 
    Author : 中澄 博行; 山口 忠承
     
    色素分子間の会合や色素分子内の水素結合部位を制御した新規なクロモフォアーの開発を目的として、複素環部分を非対称成分とする近赤外吸収スクアリリウム色素の合成、フェロセン部位を架橋部とする新規なスクアリリウム系色素二量体の合成、非対称複素環成分を有するπ-共役系を拡張したビススクアリル系色素の合成を行い、溶液中での分子内、分子間会合について検討した。以下の結果が得られている。 1.非対称アリル成分を有する近赤外吸収スクアリリウム色素として、ベンゾインドール、ベンゾピリリウムを複素環成分とする非対称型スクアリリウム系近赤外吸収色素を合成することができた。これらスクアリリウム色素は、いずれも希薄溶液中でも680〜780nmと740〜800nmの領域に二つの吸収帯を示し、それぞれのモル吸光係数は10^5程度あり、X線構造解析の結果から、溶液中でもJ会合型の会合が期待された。 2.フェロセン部位を架橋部とする新規なスクアリリウム系色素二量体は、フェロセンのジエステル誘導体を経て、スクアリリウム中間体との縮合反応から合成することができた。これらスクアリリウム系色素二量体は、各種スペクトルとの測定から分子内H会合型ダイマー構造の形成が示唆された。 3.π―共役系を拡張したビススクアリル系色素は、ビスクアリック酸のイソプロポキシド誘導体から合成した。この色素系でも、希薄溶液で従来認められなかった色素分子間の会合由来の吸収ピークが出現し、ビススクアリル系色素の複素環部分を非対称成分にすることで、この会合割合は大きく変化することが判った。

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